Construites dans les années 1850, les premières voies de chemin de fer du Vermont reliaient les ports et les industries de la Nouvelle-Angleterre, les fermes du Midwest américain et les routes des Grands Lacs. Afin de contourner les montagnes Vertes et le lac Champlain, les décideurs ont choisi une route plus au nord, près de la frontière canadienne. Lorsque cette ligne a été reliée à Montréal, tout près, un nouveau corridor de voyage a été établi entre Montréal, Boston et la ville de New York.

À la fin des années 1860, le Vermont Central Railroad, le Grand Trunk Railway et le Michigan Central Railroad ont partagé les coûts d’exploitation de la « National Despatch Line » (NDL), un service rapide de transport de marchandises entre Boston et Chicago. Vers l’est, la NDL transportait de la viande, des fruits et des légumes; vers l’ouest, elle servait surtout au transport de produits manufacturés.

En 1872, le Vermont Central Railway a connu des difficultés financières et a été réorganisé sous le nom de Central Vermont Railroad. En compensation de sa part des frais d’exploitation dans NDL, le CVR a été forcé de donner des obligations en garantie à son partenaire, le Grand Trunk Railway. Finalement, en 1896, le Central Vermont Railroad a été mis sous séquestre. Le réseau du Grand Trunk, déjà actionnaire majoritaire de la société, a rétabli le Central Vermont Railway le 15 novembre 1898. Lorsque le Grand Trunk Railway a été absorbé par les Chemins de fer nationaux du Canada, le CVR a été intégré au réseau ferroviaire national du Canada.

De nombreuses sociétés ferroviaires de la Nouvelle-Angleterre ont fusionné à la fin du dix-neuvième siècle. Les voies reliant le Central Vermont Railway à la ville de Boston ont été fusionnées avec celles de la société Boston and Maine Railroad voisine. En 1900, les sociétés Central Vermont et Boston and Maine ont conclu une entente de partage de voies entre les villes de East Northfield, au Massachusetts, et de White River Junction, au Vermont.

Nouvellement responsable de la Central Vermont Railway, le président du Grand Trunk, Charles M. Hays estimait temporaire cette entente de partage de voies et planifiait la construction d’une voie de remplacement entre Windsor et Brattleboro, au Vermont. Hays était aussi à la recherche d’un meilleur port (plus près de la côte atlantique et mieux adapté aux navires transocéaniques) que New London, au Connecticut, pour le transport de marchandises destinées à l’exportation sur les voies du réseau du Grand Trunk et du Central Vermont Railway. Il a planifié dans ce but un nouveau parcours, le Southern New England Railway, reliant Palmer, au Massachusetts, et Providence, au Rhode Island. Ces deux projets ont toutefois été abandonnés à la suite du décès prématuré de Hays en 1912 dans le naufrage du Titanic.

En 1904, le Grand Trunk Railway acquiert le Canada Atlantic Railway. Formé en 1879 par John Rudolphus Booth, le baron du bois d’œuvre d’Ottawa, et ses partenaires William Perley (Ottawa) & G. C. Noble (St Albans, Vermont), le Canada Atlantic Railway a été construit dans le but d’exporter le bois d’œuvre des moulins à scie de Booth aux chutes des Chaudières sur la rivière des Outaouais, en empruntant le Central Vermont Railway.

Le Canada Atlantic Railway assurait la liaison entre Ottawa et Coteau, au Québec. De là, il établissait la connexion avec le Grand Trunk Railway et continuait sur les voies du Vermont & Province Line Railroad jusqu’à Alburgh, au Vermont, où il rejoignait enfin le Central Vermont Railway. Booth faisait volontiers des affaires au Vermont, s’étant déjà fait des relations alors qu’il travaillait comme menuisier (de 1850 à 1853) pour le Vermont Central Railway.

Le Canada Atlantic Railway était atypique, en ce qu’il a été construit entièrement grâce à l’argent et au crédit personnels de Booth. Ni obligations ni actions n’ont été émises et la société ferroviaire n’a reçu aucune subvention gouvernementale. La ligne a été construite entre 1880 et 1888, et les services de voyageurs entre Ottawa et Coteau ont commencé en 1882.

Booth a compris le potentiel que représentait la combinaison d’une voie ferrée et d’une voie maritime entre le Midwest américain et la Nouvelle-Angleterre et, entre 1892 et 1896, il a donc formé la société Ottawa, Arnprior & Parry Sound Railway. Le parcours s’étendait d’Ottawa à Depot Harbour, en Ontario : un bon port naturel de la baie Georgienne. La société Ottawa, Arnprior & Parry Sound Railway était une société indépendante et pouvait, à ce titre, profiter des subventions gouvernementales offertes pour la construction le long de ce nouveau trajet.

Booth a aussi fondé une société maritime, la Canada Atlantic Transit Co., pour le transport de grains et de marchandises des ports des Grands Lacs jusqu’en Nouvelle-Angleterre, en empruntant les voies du Canada Atlantic Railway et du Central Vermont Railway. Ce trajet retranchait 1 300 kilomètres (807 miles) à la route entièrement maritime. La ligne assurait en outre le transport du gros bois d’œuvre des grandes terres de Booth jusqu’à ses moulins d’Ottawa. Profitant de toutes les occasions de faire des affaires, il a ouvert la région du parc Algonquin aux touristes.

En 1899, Booth a procédé à la fusion de l’Ottawa, Arnprior & Parry Sound Railway et du Canada Atlantic Railway et, en 1904, il a vendu le Canada Atlantic Railway au Grand Trunk Railway. Bien que le trafic ait continué sur cette desserte pendant de nombreuses années et malgré la préférence du Grand Trunk pour sa ligne du sud de l’Ontario, les Chemins de fer nationaux du Canada a continué à exploiter des navires à vapeur de Depot Harbour à Chicago et Milwaukee jusqu’à la fin des années 1930.

Après la Première Guerre mondiale, de nombreux chemins de fer canadiens ont connu des difficultés financières. Comme contribution à l’effort de guerre, les sociétés ferroviaires devaient transporter des troupes et de l’équipement, souvent à perte. En 1919, le gouvernement canadien est intervenu et a créé les Chemins de fer nationaux du Canada (CN). Dès 1923, cette société de la Couronne avait absorbé les sociétés Canadian Northern, National Transcontinental, Intercolonial, Grand Trunk Pacific et Grand Trunk Railway. Par un étrange hasard, le Central Vermont Railway, qui faisait partie du Grand Trunk depuis 1898, a été intégré au système des Chemins de fer nationaux du Canada. Sous la gouverne du CN, le Central Vermont Railway a transporté un plus grand nombre de produits en provenance du Canada, plus particulièrement du Québec, dont des pièces d’automobile, du papier journal, du ciment, du bois d’œuvre et des fournitures de tout genre. Les importations du sud de la frontière ont aussi augmenté, notamment des fruits et des légumes de l’Est des États-Unis et de la Floride.

Pour satisfaire la demande grandissante, le Canadien National a fait l’acquisition d’un parc comprenant quatre types de locomotive à vapeur de l’American Locomotive Company (Alco). La plupart étaient des locomotives de trains de marchandises et de trains de voyageurs, principalement utilisées sur les lignes de la division sud du Central Vermont Railway. Pour compléter ce parc, des locomotives de transport de marchandises lourdes (trains directs), de services de voyageurs et de manœuvres étaient utilisées sur les lignes de la division nord du CVR. Les locomotives de transport des marchandises lourdes étaient les plus grosses en exploitation en Nouvelle-Angleterre à cette époque.

En plus des locomotives à vapeur, le CVR a aussi fait l’acquisition de quelques motrices avec cabine Brill (motrices à essence) pour ses services légers de transport de voyageurs. Le Central Vermont Railway faisait dès lors partie d’un réseau de voies ferrées offrant de jour comme de nuit des services de transport de voyageurs et de marchandises entre Montréal et Boston, New York, Philadelphie et Washington. De plus, la société exploitait des trains de marchandises directs entre Chicago, New York et Boston , et entre Montréal les mêmes destinations américaines.

Les Chemins de fer nationaux du Canada appréciait clairement l’ajout du Central Vermont Railway à son réseau ferroviaire national. Cette société entretenait soigneusement les voies et le matériel roulant (selon les normes d’entretien des grandes lignes plutôt que celles des lignes sur courtes distances ou des lignes secondaires). Malgré de graves problèmes financiers, le CN a choisi d’investir dans le Central Vermont Railway plutôt que de perdre cette précieuse liaison.

En novembre 1927, une inondation catastrophique a causé la mort de 25 personnes et de 15 000 bêtes à corne au Vermont, détruisant sur son passage une grande partie de la section nord du CVR. Les ponts et les remblais avaient été emportés et les gares inondées À Roxbury, l’endroit le plus élevé de la ligne, l’eau est montée jusqu’à une hauteur de 30 centimètres dans l’immeuble de la gare. Le Central Vermont Railway a été mis sous séquestre et son avenir semblait incertain, mais le Canadien National a décidé de reconstruire la ligne. La reconstruction a été achevée en 92 jours et a coûté 3 millions de dollars au CN. En 1929, les Chemins de fer nationaux du Canada a levé le séquestre du CVR en formant une nouvelle entreprise appelée Central Vermont Railway Inc.

Après la reconstruction de 1929, le CVR a connu une baisse sans précédent de trafic transfrontalier en raison de la Crise. Entre 1929 et 1933, le trafic à la frontière du Canada et des États-Unis a chuté de 26 pour cent en direction sud et de 48 pour cent en direction nord. Le CVR a tenté de compenser les pertes en offrant de nouveaux services, incluant un train rapide de transport de marchandises, le « Rocket » et de nombreux trains spécialisés (par exemple, des services saisonniers de wagons réfrigérants pour le transport du sirop d’érable). Malgré ces efforts, un grand nombre de lignes secondaires ont été fermées et abandonnées et, en 1932, E. C. Smith a donné sa démission comme président de CVR, mettant ainsi fin à une gestion familiale ininterrompue depuis 1847.

En 1938, une autre catastrophe naturelle a frappé la région. Un ouragan, suivi d’un raz-de-marée, a endommagé les lignes du CVR à New London, au Connecticut, ainsi que des installations appartenant à New York, New Haven and Hartford Railroad. Une fois encore, le Canadien National a rapidement réparé les dommages et remis les lignes en état de fonctionnement.

Pendant la Deuxième Guerre mondiale, le trafic a augmenté de nouveau sur les lignes du CVR. Les chemins de fer, en général, ont joué un rôle clé dans le transport des approvisionnements de guerre, des munitions et des troupes. Le Central Vermont Railway assurait le mouvement de trains de 100 wagons de foin canadien à des postes militaires en Nouvelle-Angleterre, transportait les prisonniers de guerre allemands aux camps du Canada et soutenait divers mouvements de troupes américaines. À la fin de la guerre, des sections réservées du Washingtonian (le service de voyageurs de nuit entre Montréal et Washington, D.C.) transportaient les membres des familles du personnel de la British Royal Air Force de leurs postes au Canada jusqu’à New York, d’où ils s’embarquaient pour retourner au Royaume-Uni.

Pendant la durée de la guerre, le CVR a utilisé sa flotte existante à pleine capacité et, quand on le lui demandait, la société effectuait des réparations d’urgence sur les wagons de marchandises essentiels à la poursuite de la livraison du matériel de guerre. Les impératifs de la guerre ont entraîné l’apparition de nouvelles technologies qui devaient influencer considérablement le développement des chemins de fer. En 1941, le CVR a fait l’acquisition de ses premières locomotives diesel (deux locomotives de manœuvres Alco-GE S2). Les locomotives de manœuvres étaient utilisées pour le triage des wagons dans le parc à matériel remorqué et devaient fonctionner sans entretien pendant de longues périodes. Pour de nombreuses lignes, le passage au diesel a marqué la fin de l’ère de la vapeur. Afin de concurrencer les entreprises de camionnage et les compagnies aériennes, les exploitants avaient besoin d’une locomotive pouvant rouler à grande vitesse et réduire le coût de la main d’œuvre. Le diesel offrait tous ces avantages et plus. En moins de vingt ans, la locomotive diesel devait pratiquement remplacer la locomotive à vapeur sur les chemins de fer de l’Amérique du Nord.

Après la guerre, la majorité du trafic en partance et à destination de Montréal a voyagé sur la ligne des Chemins de fer nationaux du Canada en passant par East Alburgh, au Vermont, et Cantic, au Québec. Dès 1954, la majeure partie de la ligne de St-Armand (la propre liaison du CVR avec Montréal) a été abandonnée. La ligne principale du CVR a continué à être bien entretenue et à transporter autant de marchandises qu’avant la guerre. Cependant, de nombreuses lignes secondaires ont été délaissées ou vendues. En 1962, la ligne entre East Alburgh et Rouses Point, dans l’état de New York, a été abandonnée ainsi que le pont à chevalets du lac Champlain. Les services de CVR à Rouses Point ont continué par la ligne de Cantic, au Québec, et du Canadien National.

Les années 1960 et 1970 ont été des années difficiles pour le Central Vermont Railway. En effet, la construction de l’autoroute Interstate avait permis aux routiers de faire concurrence aux chemins de fer pour le transport des marchandises. Le volume de marchandises a diminué et les revenus en ont souffert. L’industrie ferroviaire a réagi à la concurrence en réduisant les temps de trajet et en offrant plus de services exclusifs (un trajet comportant peu ou pas de manœuvres). Le Canadien National a continué à entretenir parfaitement la ligne pendant toute cette période et, après de légères pertes en 1975 et 1976, il a réalisé des bénéfices de 1,2 million à 1,8 million de dollars à la fin des années 1970 et au début des années 1980. L’augmentation des revenus était en partie attribuable au transport de marchandises pondéreuses (comme du papier journal et du bois d’œuvre) qui ne pouvaient être livrées par camion. En 1981, les revenus ont atteint un sommet inégalé de 24,5 millions de dollars et la société a transporté 60 000 wagons complets de marchandises.

En raison d’une baisse continue du trafic de marchandises, le Central Vermont Railway n’était plus rentable et il a été vendu en 1994 à la société américaine RailTex Corporation. Depuis, il est resté en exploitation comme ligne de courtes distances appelée New England Central Railroad. La majeure partie de la ligne demeure intacte (bien que sous-utilisée) et des trains de marchandises directs sont toujours reliés au Canadien National. Amtrak offre des services de voyageurs entre New York et St Albans, au Vermont, avec une correspondance en autocar à Montréal.